有机分子C9H10存在多种结构不同、性质 (如熔沸点等)也不相同的结构，这些分子间的相互关系是什么?
思考：
有机物的同分异构体
如何分析有机物C9H10分子的基本结构特征?
该分子的不饱和度(Ω) = 5：
5个环(或5个双键)
4个环和1个双键
3个环和1个三键或2个双键
2个三键和1个双键
……
思考：
CH2CH=CH2
CH=CHCH3
加入限制条件：C9H10与足量溴的四氯化碳溶液反应，消耗等物质的量的溴，该有机物的同分异构体中符合条件的有哪些?
C=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
一、同分异构现象：
（一）构造异构：
1、碳链异构：
2、位置异构：
3、官能团异构：
CH2CH=CH2
CH=CHCH3
C=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
1、顺反异构：
一、同分异构现象：
（二）立体异构：
2、手性异构：
*
CH2CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
CH=CH2
CH3
C=CH2
除非题中明确交代，否则一般不考虑
思考：芳香化合物  C9H10O  存在哪些不同类型的官能团异构体？
+
+
环
+
  醇
 或酚
或醚
 醛
 或酮
 醇
 或酚
或醚
很多种可能！
+ -O- ：
+ -O- ：
加入限制条件： (2005江苏高考)写出满足下列条件的C9H10O的同分异构体的结构简式。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②能与FeCl3 溶液发生显色反应。
—CH=CHCH3
—CH2CH=CH2
—C=CH2
CH3
H3C—
H3C—
H3C—
①
②
③
①
②
③
①
②
③
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
19种可能！
加入更多的限制条件：(2005江苏高考) ③ B(C9H10O) 发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；




④C催化加氢生成D，⑤D既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能在浓硫酸存在下加热生成能使溴的四氯化碳溶液褪色的E
—CH2CH=CH2
①
②
③
3种可能！
例(2010天津高考) ．写出同时符合下列条件的E（分子式为C9H10O）的的结构简式：
① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子。_______、 _______、________、_________。
—CH2CH2—
CH2CH3
CHO
CH3
CH2CHO
CH3
H3C
CHO
高考链接：
CH3
H3C
CHO
二、同分异构体的推导
1、关注对分子结构描述的限制条件
2、关注分子的对称性
确定分子官能团的种类
确定分子官能团的位置
思考：芳香化合物C9H10O2可能存在哪些C9H10O所不可能含有的官能团？
+
+
环
+
  醇
 或酚
或醚
 醛
 或酮
 醇
 或酚
或醚
很多种可能！
+ -O- ：
+ -O- ：
+ -O- ：
羧酸
或酯
例.化学式为C9H10O2的有机物，其中能同时满足下列条件的异构体结构简式为         。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体
加入限制条件：
—CH2CH3
加入限制条件：
例.化学式为C9H10O3的有机物，其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式         。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应；
③另一种水解产物能发生银镜反应；
④能与金属钠反应放出H2。
—OCH
HO-
=
O
CH2CH2—
—OCH
=
O
HO-
CH—
—
CH3
(2008江苏卷19题 )D(如下图)的同分异构体H是一种    α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，

已知

则H的结构简式是                 。
高考链接：
—
—
D
CHCOOH
NH2
HOCH2
KMnO4
(2012江苏卷17题 ) (3) 写出同时满足下列条件的B (如下图)的一种同分异构体的结构简式。
I．分子含有两个苯环；
II．分子有7个不同化学环境的氢；
III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，
但水解产物之一能发生此反应。
高考链接：
—OC
O
—OC
O
CH2—
—CH2—
H
二、同分异构体的推导
1、关注对分子结构描述的限制条件
2、关注分子的对称性
确定分子官能团的种类
确定分子官能团的位置
一、同分异构现象：
（一）构造异构：
碳链异构：
位置异构：
官能团异构：
（二）立体异构：
(2010江苏卷9题 ) 与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有___种, 其结构简式为________________。
高考链接：
OH
HO
CHO
CH3
OH
HO
CH3
CHO
(2009江苏卷19题 ) （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式                。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
高考链接：
D
OOC
COOH
CH3
(2010江苏卷19题 ) (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：             。
高考链接：
OH
CCOOH
NH2
H3C
OH
CHCOOH
NH2
H2C
(2011江苏卷17题 )写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。
 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（             ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
高考链接：
C
OCH
O
=
OH
—CH2
—CH2
CH2OCH
O
=
CH2OH