油　脂
掌握：油脂的组成、结构和性质．
认识：肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用．
知道：化学知识应用于生产、生活实践的意义．
第四章
生命中的基础有机化学物质
预习全程设计
第一节
油
脂
名师全程导学
训练全程跟踪
一、油脂的组成和结构
1．概念
油脂是由一分子          与三分子                        脱水形成的酯，称为                  .

甘油
高级脂肪酸
甘油三酯
C17H35COOH
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2．结构
油脂的结构可表示为
若R、R′、R″相同，称为                        ．
若R、R′、R″不相同，称为                        ．
天然油脂大多数都是                        ．
简单甘油酯
混合甘油酯
混合甘油酯
3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大．
(1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯，
常温下呈      态．
(2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常
温下呈        态．

液
固
二、油脂的性质
1．物理性质
油脂的密度比水     ，       溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂．天然油脂没有固定的熔沸点．
2．化学性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下，油脂水解生成           和                      ．

小
难
甘油
高级脂肪酸
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：

油脂在碱性条件下的水解反应又叫做         反应．工业上常用来制取           ；                                 是肥皂的有效成分．
皂化
肥皂
高级脂肪酸钠(钾)
(2)油脂的氢化
       油酸甘油酯的氢化反应为

[先思考·再交流]
1．油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？
分析：尽管油脂的相对分子质量较大，但油脂不属于高分子化合物；油脂的结构为                  

                                          
                                            ，当R1、R2、R3不同时称为

混合甘油酯，它不属于混合物．
答案：油脂不属于高分子化合物．混合甘油酯不是混合物，但天然油脂属于混合物．
2．有下列物质：
其中属于油脂的是________，能使溴水褪色的是________．　

分析：油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯．①、④不属于油脂；②、③分子结构中含有碳碳双键能使溴水褪色．
 
答案：②、③　②、③
3．沾了油的餐具，为什么用纯碱可以很快清洗干净？
答案：Na2CO3溶液呈碱性，在碱性条件下，油脂水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油．
4．工业上制取肥皂的过程中，加入食盐的作用是什么？
分析：在皂化后的溶液中加入食盐，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，使肥皂凝聚析出．
答案：盐析
5．用短线将下列化学性质与断键部位相连．
油脂皂化　　　　　    O—H键
油脂氢化          C—O键
乙醇酯化          C==C键
乙醛还原          C==O键
分析：油脂皂化是酯的水解，断C—O键；油脂的氢化是                  
                   与H2的加成；乙醇与羧酸酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱羟基氢，断O—H键，乙醛还原是C==O键与H2的加成．
答案：

要点一　油脂和矿物油的比较——————————————————
          酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸(有机酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称．如甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸纤维等均属于酯类．从结构上看，酯是含有酯基的一类化合物．
[例1]　下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是________．　
A．植物油和矿物油都是碳氢化合物
B．植物油和矿物油都不溶于水，且密度都比水小
C．植物油和矿物油都没有固定的沸点
D．植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色
E．用热的碱溶液可区别植物油和矿物油
.
[解析]　植物油属于油脂，不属于碳氢化合物，矿物油是多种烃的混合物，它们的密度都比水小，由于它们都是混合物，所以没有固定的沸点，植物油分子中含较多的不饱和烃基，能使溴水褪色，而矿物油中有些是石油裂化的产物，含不饱和键，也可使溴水褪色．油脂在碱性条件下可水解生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，产物不分层，而矿物油不与碱液反应，仍分层，可用碱溶液区别植物油和矿物油．
[答案]　A、D

1．下列关于油、脂和酯的比较中，正确的是        (　　)
A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物
B．脂是高级脂肪酸的混合甘油酯
C．油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含
       量不同引起熔点的不同而进行区分的
D．脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属
       于酯类
解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂大多是混合甘油酯．油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂，不一定是简单甘油酯．脂是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，脂中也存在简单甘油酯．
答案：CD
要点二　油脂的化学性质 —————

1．油脂中的官能团与反应类型
2．油脂的皂化反应和肥皂的制取
油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此该反应叫皂化反应．
(1)反应原理
(2)生产流程

(3)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液．
判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层．
[例2]　下列关于皂化反应的说法中，错误的是                 (　　)
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成
       混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下
       层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法
       分离提纯

[解析]　油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯．
[答案]　C
2．可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是      (　　)
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D．反应后静置，反应液不分层
解析：虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，可使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成；皂化反应基本完成后，由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，静置后溶液不会出现分层现象．
答案：D
酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称．从结构上看，酯是含有                  的一类化合物．脂是指动物体内和植物体内的油脂．动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪．植物的油脂呈液态，一般称为油，油和脂肪统称为油脂．它们是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类．
[例]　(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有              

和                   两种官能团，通过实验检验               的方法是__________________________．通过实验检验－COOH的方法是__________________________________．
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式__________________________________________．

[答案]　(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色　向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅

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