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             山东科技版
   《有机化学基础》教材介绍
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有机化学的发展
 1807年，“有机化学”诞生  F. 贝其里乌斯
“生命力”说
1825年，第一个有机化合物的人工合成，F. 武勒，由无机物为原料合成尿素
1831年，J. 李比希建立有机实验室
1901年，诺贝尔化学奖开始颁奖

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1952年-全合成胆甾醇；
1958年-破译了第一个蛋白质内氨基酸顺序，；
1965年-合成了第一个蛋白质(牛胰岛素),邢其毅、汪猷组织完成；
1972年-R-RNA合成；F.Sanger完成
1972年-全合成VB12， .Woodward历经十一年努力完成，并发现分子轨道对称守恒原理；
1982年-“绝望的化合物”—红霉素全合成，是有机合成由必然王国达到自由王国的标志，
1989年-全合成海葵毒素，Kishi经过8年努力；
20世纪90年代-进入生物医药阶段;
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因研究胆甾醇获诺贝尔化学奖的科学家
H．O．维兰德  （德） 1927
         研究胆汁酸及其类似物质?
A．O．R．温道斯  （德）  1928 
         研究甾醇的结构及其与维生素的关系?
R．B．伍德沃德  （美）  1965   
          合成甾醇、叶绿素、维生素B12
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VB12的分子结构图
其关键中间体有9个不对称碳原子, 应有512个异构体, 共需95步反应
VB12:
100位科学家
历时11年完成
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红霉素（Erythromycin）
C37H68O12N
18个C*
218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物”
1982年被Woodward的小组合成
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海葵毒素
有64个手性碳
和7个骨架内双键(Z、E),
异构体数为271个(近乎
阿佛加德罗常数！),是目前已发现的最复杂的化
合物, 但也已被合成.  (1989年经8年之久由哈佛
大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)
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美国化学文摘CAS登录的化合物
1900年55万种，
1945年110万种
1999年2340万种
2005-5-20  8220万种
前45年增加1倍
后60年增加80倍
近6年，平均每年增加980万种
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“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界”                   ——伍德沃得
作为化学教师，我们对这个“新自然界”的了解有多少？
我们的学生又能学到多少？
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选修《有机化学基础》模块
我国高中化学课程标准对《有机化学基础》选修模块的功能定位;
《有机化学基础》选修模块教材对中学有机化学核心思想和观念的呈现特点;
《有机化学基础》选修模块教材有机化学核心思想和观念的教学策略。
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教材编写的依据、基础、和定位
1.编写依据-新课标.
2.知识基础-必修模块《化学2》中““重要的有机化合物””的相关知识
3.水平定位-引导选修本模块的学生比较系统、深入的学习有机化学基础知识，并能对有机化学产生一定的兴趣，以提高学生的科学素养、志趣和能力，为进一步学习打好基础.

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总体思路
      本模块教材在编写上突出物质的结构决定性质这一主线，建立起结构、性质、反应、合成之间的有机联系，以结构—反应类型—反应—合成—应用为线索,将全书串联为一个有机的整体。
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系统研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质和应用，认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。
有机化学知识在高中化学中的地位
必修课程
选修课程
学习个别重要的有机化合物，初步体会有机化学对于人类文明、社会发展和个人生活质量提高的重要作用。
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必修化学学习的有机物
烃类物质：
甲烷
乙烯
苯
烃的衍生物：
乙醇

乙酸、乙酸乙酯
油脂、糖类、蛋白质
有机化学基础选修模块学习的有机物
烃类物质：
烷烃
烯烃
乙炔、炔烃、苯及其同系物
烃的衍生物：
乙醇、醇类物质
乙醛、醛和酮  糖类
乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸
油脂、糖类、蛋白质和核酸

个别物质学习
类别物质学习
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本模块教学要突出有机化学学科特色，突出学科思想和研究方法，把握化学学科发展的基本线索，将学科知识体系和研究方法相融合，实现知识与方法的双重教学任务。
         ——这就要求我们在具体的教学中，注意与初中、高中知识以及其他模块的衔接，在学生现有的知识基础上搭建好理论方法平台，建构好新的有机反应的认识框架。

本模块教学建议
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体系构建的思路和创新
      烃
 烃的衍生物
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第一节  认识有机化学
第二节  有机化合物的结构与性质
第三节   烃
第一章     有机化合物
的结构与性质    烃
理论知识与有机化合物知识穿插编排。
理论知识与有机化合物知识双向同步展开。
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本章教材内容框架
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第一章  有机化合物的结构与性质  烃
    按类别学习烃的知识成为可能1-3
          通过分析有机物的结构与性质的关系向学生提供学习有机化学的方法和研究有机物的初步思路。
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第一章教材内容的内在联系
         烃
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醇和酚   醛和酮 糖类   羧酸  氨基酸和蛋白质
理论方法平台
烃的知识的学习
  本章地位与作用！
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第一节 认识有机化学  编写意图
1、在学习必修有机化学知识基础上，展示有机化学的发展历程、研究方法、研究领域；
2、有机化学在提高人们生活质量、揭示生命奥秘等方面发挥的作用以及21世纪有机化学面临的挑战，让学生感受有机化学世界的神奇和美妙。
3、介绍了有机化合物的分类和命名。为从物质类别出发研究有机物打下基础。 
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（1）对分类知识的建构：通过学习，让学生了解有机化合物的一般分类方法，建立有机化合物的分类框架，了解有机化合物的主要类别并能通过所学方法对简单的有机化合物进行分类。
（2）分类思路的建立：通过“交流研讨”活动，让学生体会有机化合物分类方法和分类角度的多样性。
学习分类的目的是为了按类别学习有机物！
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            表1-1-1列出了主要有机化合物的类别及其官能团，并举出了相应的实例，这样的编排方式重点突出，一目了然。
         
分类
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第二节 有机化合物的结构与性质  
       讲理论依托的是必修所学的有机化合物具体知识和共价键等结构的知识。
从必修中来，到选修中去。
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内容结构
碳原子的成键方式
官能团的结构特点
同分异构现象和同分异构体
有机化合物的性质
       剖析官能团，抓住有机化学反应的中心—官能团，从最为本质的碳原子的成键方式出发研究官能团对反应的决定作用。
        使结构对性质的决定作用真正成为学生解决有机化学问题的工具！
         使学生的认识从知其然到知其所以然，更加理性化！     
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理论的编写建立在必修有机化学的基础上
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“物质结构与性质”选修模块
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第三节          烃
       讲有机化合物知识依托的是有机化学的理论基础。
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依据官能团对有机物分类
官能团决定有机物的化学特性
按物质类别，整合学习烷烃、烯烃和炔烃、苯和其他芳香烃的化学性质。
有机化学结构体系学习方式与必修不同
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烃
烃的概述
烃的分类、命名、存在及物理性质
烃的化学性质
烷烃的化学性质
烯烃、炔烃的化学性质
苯及其同系物的化学性质
  1、与卤素单质反应
2、与氧气的反应
1、卤素、卤化氢等反应
2、酸性KMnO4溶液反应
 1、与卤素单质、硝  酸、浓硫酸反应
2、与氢气的反应
3、与酸性KMnO4溶液的反应
对试剂的学习是具体化的试剂！
对物质的学习抓官能团，按类别学习。
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   概括性介绍烷烃、烯烃和炔烃的物理性质以及广泛存在，旨在引导学生整合地认识这几类开链脂肪烃。
        S-T-S的编写策略—拉近化学与生产、生活的距离，培养学生学习化学兴趣！
本节教材的几点说明
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1)复习必修中的甲烷旧知识；
2)根据烷烃的结构特点；
3) 根据结构预测和分析化学性质的学习思路；
由甲烷到烷烃
由个别到一般，
由一般到个别
1-2节的具体应用
本节教材的栏目及内容说明
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预测
推及
推及
由于结构相似，合并进行讨论
乙烯
乙炔
烯烃
炔烃
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苯的结构信息
苯及其同系物的化学性质
烯烃的结构特点
烯烃的加成与氧化反应
比较
解释
苯的化学性质
（必修）
推论
预测
比较
 
有利于帮助学生体会由个别到一般的推论方法；体会相关知识之间“相似类比”和“差异类比”的比较方法。

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必修化学
的学习方式
1-1、1-2对物质的分类及官能团决定性质
1-3对烃的学习（物质类别和结构分析）
具有从物质类别学习的思想
第一次实践有机反应。
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第一节  有机化学反应类型
第二节  醇和酚
第三节  醛和酮   糖类
第四节  羧酸   氨基酸和蛋白质
第二章  官能团与有机化学反应
烃的衍生物
理论知识与有机化合物知识穿插编排
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本节在全书中的地位：
烃的衍生物
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本章教材内容框架与内在联系
醇  -OH
酚  -OH
醛   -CHO
酮   -CO-
羧酸  COOH
酯   -COO-
卤代烃  -X
加成反应
取代反应
消去反应
氧化反应
还原反应
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第一节 有机化学反应类型
学生已有的关于有机化合物的结构知识
有机化学反应类型
第二章
第三章
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第一节 有机化学反应类型
       讲理论，依托的是的1-3烃的知识和前面自建的理论知识。
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本节教材内容及主要栏目的呈现顺序
氧化还原反应是加成、消去等反应的复合。
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    设置意图
     从已有知识出发提出问题，并且给出有机化学反应的分析框架示意图。

本节教材的栏目及内容说明：
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     1、将能加成反应的物质由碳碳不饱和键推广到碳杂不饱和键。
   2、从反应部位共价键的极性和电荷分布的角度分析加成反应的实质和条件。讲规律，并非机理！
   3、学习反应时官能团与试剂的对应关系，提高学生自主判断生成物和自主书写相关反应方程式的能力。

1-1的内容
引入有机反应类型的规律
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加成反应内容的编写特点：
学生已有经验
建立新的认识
         使学生由原来的对典型示例的认识深入到对类别、官能团的认识，从反应物、试剂、生成物、反应条件等多角度认识反应类型和反应规律。
必修化学阶段和1-3烃的学习
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有机氧化反应和还原反应的编写特点：
加氧去氢
氧化数升降
依据氧化数，判断有机物有无进行氧化反应或还原反应的可能性。
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内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律
    在教学实践中,学生常对有机反应数目的众多和复杂感到茫然.本书作者特别将自己的研究心得引入教材,这些简单的规律不仅将会使学生能轻松的掌握众多的有机反应,还能帮助学生灵活的使用这些反应,将为学好有机化学提供极大的方便.
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内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律
  取代反应：
ROH        +      NaCl
RCN         +      NaCl
ROR′      +      NaCl
ROH        +      H Cl
A1 B2            +      A2  B1
R Cl
A1 B1
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内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律
 加成反应
CH3CH=O
       A1    B1
CH3CH=CH2
        A1    B1
CH3CHBr-CH3
A2 B2
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内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律
  脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子
 消去反应
CH2= CH2     +   H2SO4
CH2= CH2    +  H2O
CH2= CH2   +  NaCl  + H2O
小结：不饱和、极性键、羟卤氨
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不饱和    极性键    羟卤氨
加成反应   取代反应   消去反应
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不饱和    极性键    羟卤氨
加成反应   取代反应   消去反应
建议最后再回到本节教材开头的“联想质疑”：


你是否思考过，应该从那些方面认识一个有机化学反应？有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系？研究有机化学反应类型对认识有机化合物的性质和研究有机化合物间的转化有何意义？
让学生总结在认识层面上的收获。
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必修化学
的学习方式
1-1、1-2对物质的分类及官能团决定性质
1-3对烃的学习（物质类别和结构分析）
2-1对反应规律的学习
第二章从官能团（结构特征）入手分析反应类型、生成物
具有了预测反应的能力
具有从物质类别学习的思想
第一次实践有机反应。
第二次实践有机反应。
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第二节 醇和酚
    讲有机化合物知识，依托的是前面自建的理论方法平台。
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第二节  醇和酚 内容结构
实践2-1的预测反应的理论，学习烃衍生物性质
实践1-2中不同基团间的相互影响与有机物性质的关系
交流研讨
观察思考
活动探究
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本节教材的栏目及内容说明
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      用图示的形式总结了醇与其他类型有机化合物之间的转化关系，即复习了前面学习的醇的性质又让学生深切感受到醇在有机化合物转化中的重要作用。
      引导学生回到联想质疑中莫里森的名言前，回顾其涵义所在！
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第三节 醛和酮   糖类
编写意图：

1、醛和酮以及糖类整合编写。
           为什么？
2、醛和酮的重要性：
“有机合成的中转站”。
         
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第三节  醛和酮 糖类 内容结构
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      对于有困难的学生，建议将交流研讨中的表与表2－3－1 结合使用。
本节教材的栏目及内容说明
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第四节  羧酸 氨基酸和蛋白质
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第四节  羧酸 氨基酸和蛋白质
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联想质疑        羧酸的组成与结构
资料在线        取代羧酸
观察思考        结构与性质的关系
拓展视野    其它羧酸衍生物
知识支持        浓度对化学平衡的影响
活动探究        肥皂的制备
联想质疑        蛋白质与氨基酸
追根寻源        氨基酸的两性
拓展视野    蛋白质的空间结构
资料在线        人工合成蛋白质
本
节
教
材
的
栏
目
及
内
容
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第一节  有机化合物的合成
第二节  有机化合物的结构测定
第三节  合成高分子化合物
第三章  有机合成及其应用
合成高分子化合物
68
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第1节     有机化合物的合成
为什么要引入本节内容？

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本节教材主线
有机化合物的合成
活动：迁移应用
——增长碳链的途径
活动：交流研讨
——各种官能团的引入观察思考：
卤代烃
活动：
交流研讨
资料在线
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本节教材的栏目说明
   唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。
   让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。

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    帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。
    让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。
 
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          有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的反应，目的在于：
（1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；（2）整合卤代烃。
注意题目！
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        对于卤代烃的内容采用分散编排的方式。
卤代烃的组成、存在
有关取代反应和消去反应的举例（卤代烃）
卤代烃在有机合成中的应用（整合）
第一章第3节
从烃反应的生成物角度
第二章第1节
从其结构角度分析其性质
第三章第1节
从反应条件、转化和新官能团生成角度研究其在有机合成中的应用
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   图解有机合成路线的一般程序，图左侧方框里的内容为主要程序，图右侧方框里的内容为左侧程序要关注的相应的核心问题。可以引导学生得出。

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逆推法
苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂。
苯甲酸苯甲酯的合成
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观察苯甲酸苯甲酯的结构
苯甲酸苄酯为酯类化合物，形成酯的羧酸与醇分别具有一个苯环，而且各含有7个碳原子。
苯环
苯环
酯基
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原料分子
目标分子
苯甲酸
苯甲醇
苯甲醛
甲苯
80
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优选合成路线
对上述过程中所设计的不同合成路线进行评价，优选其中比较合理的路线。
考虑因素：产率高低                 
                  步骤多少
                  操作繁简
                  经济上是否合理
                  是否利于环境保护。
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工业上，苯甲酸苄酯的制备采用苯甲酸与氯苄在催化剂下直接反应制备。其中苯甲酸钠可由苯甲酸与碳酸氢钠制备，氯苄的制备与上述方法相同。
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必修化学
的学习方式
1-1、1-2对物质的分类及官能团决定性质
1-3对烃的学习（物质类别和结构分析）
2-1对反应规律的学习
第二章从官能团（结构特征）入手分析反应类型、生成物
3-1有机合成
3-1由生成物出发逆向分析反应物和试剂
具有了预测反应的能力
具有从物质类别学习的思想
综合认识有机反应
第一次实践有机反应。
第二次实践有机反应。
整合反应规律，第三次实践有机反应。
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第2节 有机化合物结构的测定
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本节教材主线
有机化合物分子式的确定
有机化合物结构式的确定
知识支持资料在线
方法导引
拓展视野
方法导引
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第3节
合成高分子化合物
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本节教材主线
高分子化合物
合成高分子材料
  高分子
化学反应
高分子化合物
     的组成
高分子化合物
  的合成反应
加聚反应
缩聚反应
    常见的
高分子材料
     功能
高分子材料
活动：迁移应用
活动：活动探究
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新型高分子材料
功能高分子材料（特种工程塑料）
    高强度、高模量、高使用温度，特殊功能：
    光学、电学、磁学、化学、生物学、医学
生物可降解与吸收材料
    治理“白色污染”
    医用材料：
        骨折内固定；缝合线；药物控释
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谢谢